Въпреки това не било лесно повторното събиране на двамата, особено след годините с разбито сърце за 51-годишната Дженифър,след като Брад я остави заради Анджелина Джоли през 2005 г. , Едва след развода на Брад и Анджелина през 2016 г. се появи твърдението, че се е свързал отново с бившата си изгора Дженифър, след като присъства на нейния 50-и рожден ден и на коледно парти в имението й в Лос Анджелис. И преди тази топла прегръдка на „Златния глобус”, близък до актрисата каза пред „Мирър”, че двамата са имали поне пет тайни срещи, включително и в дома на Дженифър по Коледа. „Не мисля, че тя някога е спряла да го обича, въпреки че той разби сърцето й, когато я остави заради Анджелина Джоли“, казва източникът. Дългогодишен сътрудник на компанията за производство на филми на Брад Plan B потвърди: „Всичко, за което може да говори, е Джен. Те възвърнаха романа си и от години не съм виждал нито един от тях толкова щастлив". Но оттогава всичко върви тихо. Всъщност Брад оттогава изглежда на пръв поглед свързан със звездата от Arrested Development Алия Шоукат, двамата бяха забелязани на шоу на Thundercat в Лос Анджелис миналия уикенд. Запознати със случващото се казаха пред списание In Touch, че двамата "прекарват повече време заедно, отколкото някой осъзнава". Само че... Само че очевидно Брад и Дженифър се срещат и приятел твърди, че „са се влюбили отново“. Според Life & Style, те подготвят да направят това официално със сватба на плажа в Кабо, Мексико.