Двамата играха под закрит покрив поради дъжда в Лондон, който доведе до отмяната на 16 от насрочените 64 двубоя в програмата за понеделник. Световният номер 1 изпита затруднения срещу участващия с „уайлд кард“ Дрейпър, който нанесе ранен удар в третия гейм, реализирайки пробив. Действащият шампион на Ол Ингланд Клъб имаше точки за връщането на брейка, но така и не успя да ги оползотвори и загуби откриващата част от непретенциозния си съперник.
Джокович обаче се нагоди към играта на 253-ия в света и с по два пробива в следващите три сета се поздрави с очакван успех на старта на надпреварата. Сърбинът наниза цели 25 аса и спечели 87% от точките на първи сервис. Той направи 20 уинъра повече от британеца завърши с баланс 46-24 при печеливши удари-непредизвикани грешки.
Петкратният шампион в турнира ще играе с победителя от мача между квалификанта Марсело Томас Бариос Вера от Чили и финалиста от 2018 Кевин Андерсън.
Франсис Тиафо поднесе рано-рано най-голямата изненада на тазгодишния Уимбълдън, след като елиминира още на старта на надпреварата третия в схемата Стефанос Циципас с 6-4, 6-4, 6-3 за малко над два часа игра.
Американецът изигра страхотен мач срещу финалиста от Ролан Гарос, като спаси всички седем възможности за пробив пред първата ракета на Гърция, а на свой ред реализира четири от осемте си шанса за брейк. Той приключи двубоя със седем аса за сметка на 15-те на Циципас, но и с повече уинъра – 43 срещу 35, като броят непредизвикани грешки бе идентичен – 22 на 21 за Тиафо.