За да излезе невредим, Тръмп вероятно ще трябва да се ангажира с поредица от високорискови сделки с големи суми - сделки, които биха могли да доведат до най-големия конфликт на интереси, с който американският президент някога се е сблъсквал. Около половината от дълга, който изтича между началото на 2021 г. и края на 2024 г., е обезпечен с активи, които президентът и децата му притежават. Ще трябва да плати заемите за хотела във Вашингтон, окръг Колумбия, голф-комплекса в Маями и Кулата в Чикаго. Освен това ще трябва да плати дълга на „Тръмп Тауър“ и „Тръмп Плаза“. Останалите заеми съответстват на други имоти в Манхатън (сградата на номер 1290 на „Авенида де лас Америкас“) и Сан Франциско (къщата на номер 555 на „Калифорния Стрийт“), които са офис сгради, в които президентът има 30% дял от дружеството. Понастоящем тези имоти имат дълг от милиард и половина долара, а косвеният дял на Тръмп от задълженията им се оценява на 447 млн. долара. Въпреки това, като партньор с ограничена отговорност, вероятно има по-малък контрол върху тези задължения, както и известна защита, ако имотите не изплащат заемите си. Но заемите все още имат огромен ефект върху неговия бизнес. „Калифорния Стрийт“, 555 и „Авенида де лас Америкас“, 1290 са двата най-ценни имота в цялото портфолио на президента на САЩ. Първият има заем от около 541 милиона долара, който изтича през септември 2021 година.